Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen,nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi yang lebih spesifik akan dijelaskan di bawah ini.
REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI
1). Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.
Contoh :
- Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2 –> C3H7Cl + HCl
- Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 –> C3H6Br2 + 2HBr
2). Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal
Contoh :
- Reaksi adisi pada Alkena.
(). Adisi alkena dengan halogen (F2 ,Cl2, Br2, I2 )
CH2═CH2 + Cl2 → CH2─CH2
........................... ........ I.........I
................... ............... Cl......Cl
etena,,,,,,,,,,,1,2-dikloro etena
Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2-bromopropana.
Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di atas.
Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung peroksida yang sama
Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.
Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:
Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.
Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.
Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.
CH2=CH–CH3 +HBr –> CH3–CHBr–CH3(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak ataugugus alkil yang lebih kecil)
Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton
3). Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan rangkap
Contoh :
CH3–CH3 –> CH2=CH2 + H2
CH3–CH2Br –> CH2=CH2 + HBr
CH3–CH2OH –> CH2=CH2 + H2O
eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen.Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.[36]
 |  | |
Eliminasi E1
|
eliminasi E1cb
|
Eliminasi E2
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.[37]
REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK
1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap
a. Penentuan keberadaan ikatan rangkapdalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna coklat.
Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br2 terhadap karbon berikatan rangkap.
b. Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi ozonolisis. R-CH=CH-R’ + O3 –>R-CH2OH + R’-CH2OH
2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH3-CHOH- atau CH3-CO-.
Permasalahan :
Reaksi adisi dapat merubah ikatan rangkap 2 menjadi ikatan rangkap 1, yang ingin saya tanyakan apakah ikatan rangkap 1 yang dihasilkan oleh reaksi adisi dapat membentuk reaksi substitusi ?jika dapat terbentuk bagaimanakah hasil akhirnya dan jika tidak mengapa hal tersebut tidak dapat terjadi?
Apa penyebabnya pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal ?
BalasHapusReaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan rangkap
HapusContoh :
CH3–CH3 –> CH2=CH2 + H2
CH3–CH2Br –> CH2=CH2 + HBr
CH3–CH2OH –> CH2=CH2 + H2O
eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.[36]
Description: Eliminasi E1
Description: Eliminasi E1
Eliminasi E1
eliminasi E1cb
Description: D:\alkena\Reaksi_kimia_files\300px-E2-mechanism.png
Description: D:\alkena\Reaksi_kimia_files\magnify-clip.png
Eliminasi E2
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Apa yang menyebabkan pada reaksi eliminasi terjadinya pelepasan atau putusnya ikatan rangkap??
BalasHapusReaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Contoh reaksi eliminasi adalah eliminasi etil klorida menghasilkan etena dan asam klorida.
HapusC2H5Cl(aq) → C2H4(aq) + HCl(aq)
Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).
Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Mengapa Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada?
BalasHapusTerimaksih
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.[36]
HapusAdisi elektrofilik hidrogen bromida
Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.[37] Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit."
Assalamualaikum, baiklah saya rasa ada yang kurang dari materi anda, saya ingin menambahkan sedikit Reaksi Substitusi, yaitu reaksi yang atom, ion atau gugus dari suatu substrat digantikan oleh atom, ion, atau gugus lain
BalasHapus1). Substitusi Nukleofilik (SN) : Penggantian atom atau gugus atom dari suatu molekul atau nukleofil.
Nukleofil: spesies yang mempunyai atom dengan orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron)
2). Substitusi Elektrofilik (SE)
Pada umumnya terjadi pada senyawa aromatik, sedangkan pada alifatik sangat jarang secara umum persamaan reaksi sbb:
R–Y + E+ R–E + Y+
Substrat Pereaksi Produk Leaving grup
Penyerang
Terimakasih pada saudari zelvi aryani atas tambahan materi nya, sangat bermanfaat buat saya dan pembaca yang lain.
HapusJelaskan kenapa Mekanisme E2 juga memerlukan basa?
BalasHapusReaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan antarubahan senyawa kimia.[1] Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat dalam reaksi disebut sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi, dan akan menghasilkan satu atau lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang berbeda dari reaktan. Secara klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang melibatkan pergerakan elektron dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia, walaupun pada dasarnya konsep umum reaksi kimia juga dapat diterapkan pada transformasi partikel-partikel elementer seperti pada reaksi nuklir.
HapusReaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan. Dalam biokimia, sederet reaksi kimia yang dikatalisis oleh enzim membentuk lintasan metabolisme, di mana sintesis dan dekomposisi yang biasanya tidak mungkin terjadi di dalam sel dilakukan.
Baiklah,saya akan mencoba menjawab permasalahan anda.Molekul dikatakan Radikal (tidak stabil) jika kehilangan satu elektron dari pasangan elektron bebasnya, sehingga molekul tersebut akan sangat agresif mencari elektron-elektron yang ada disekitarnya agar menjadi stabil. Nah molekul yang tidak stabil ini yang disebut Radikal Bebas.Dimana ia tidak stabil karena adanya molekul yang kekurangan elektron terhadapnya seihingga berusaha mengambil elektron dari sel lain. Oleh sebab tu, dia memerlukan pasangan untuk menyeimbangkan nilai spinnya.Nah ketika ia tidak stabil tadi maka ia mudah sekali bereaksi dengan molekul lain.
HapusJelaskan kenapa Mekanisme E2 juga memerlukan basa?
BalasHapusMekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.[37]
HapusBagaimana menentukan keberadaan ikatan rangkap?
BalasHapusPenentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna coklat. Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br2 terhadap karbon berikatan rangkap.
Hapusb. Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi ozonolisis. R-CH=CH-R’ + O3 –>R-CH2OH + R’-CH2OH
2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH3-CHOH- atau CH3-CO-
Saya akan mencoba menjawab permasalahan anda
BalasHapusAnda menyebutkan bahwa reaksi adisi dapat merubah ikatan rangkap 2 menjadi ikatan rangkap 1, menurut saya, hasil reaksi tsb tetap dapat membentuk reaksi substitusi, karena reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom dengan atom lain.
contoh : C2H4 + Cl2 -> C2H4Cl2 (rx.adisi)
C2H4Cl2 + H2 -> C2H5Cl + HCl (rx.substitusi)
Yang tidak bisa adalah apabila ikatan tunggal mengalami reaksi adisi, karena pada hakikatnya reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
Terima kasih atas jawabannya saudari shinthari. Sangat bermnfaat bagi saya dan pembaca lainnya.
Hapus