Tinjauan Ulang Tentang Atom dan Molekul dalam Kimia Organik

A. Struktur Elektron Dari Atom

Dalam Kimia Organik ada 4 unsur yang harus dimengerti atau dipahami diantaranaya adalah C (carbon), H (Hidrogen), O (Oksigen) dan N (Nitrogen). Keempat unsur ini ada di kedua periode pertama dari susunan dan elektronnya terdapat dalam dua kulit elektron yang paling dekat dengan inti.

Setiap kulit elektron berhubungan dengan sejumlah energi tertentu. Elektron yang paling dekat dengan inti lebih tertarik oleh proton dalam inti daripada elektron yang lebih jauh kedudukannya. Karena itu, semakin dekat elektron terdapat ke inti, semakin rendah energinya, dan elektron ini sukar berpindah dalam reaksi kimia. Kulit elektron yang terdekat ke inti adalah kulit yang terendah energinya, dan elektron dalam kulit ini dikatakan berada pada tingkatan energi pertama. Elektron dalam kulit kedua, yaitupada tingkat energi kedua mempunyai energi yang lebih tinggi daripada elektron dalam tingkat pertama, dan elektron dalam tingkat ketiga atau pada tingkat energi ketiga, mempunyai energi yang lebih tinggi lagi.

Orbital Atom

Orbital atom merupakan bagian dari ruang di mana kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron dengan kadar energi yang khas (90% - 95%). Rapat elektron adalah istilah lain yang digunakan untuk menggambarkan kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron pada titik tertentu; rapat elektron yang lebih tinggi, berarti kebolehjadiannya lebih tinggi,  sedangkan rapat elektron yang lebih rendah berarti kebolehjadiannya juga rendah.

Kulit elektron pertama hanya mengandung orbital bulat 1s. Kebolehjadian untuk menemukan elektron 1s adalah tertinggi dalam bulatan ini. Kulit kedua, yang agak berjauhan dari inti daripadakulit pertama, mengandung satu orbital 2s dan tiga orbital 2p. Orbital 2s seperti orbital 1s, adalah bulat.

 Susunan Elektron dalam Atom dapat dijelaskan menggunakan konfigurasi elektron. Penyusunannya dalam Atom didasarkan pada teori-teori tertentu yaitu diantaranya adalah Teori Dualisme Gelombang Partikel, Azas ketidakpastian, dan Teori Persamaan Gelombang. Teori Dualisme gelombang partikel yang dikemukaan oleh De Broglie pada tahun 1924, teori ini menyatakan elektron dalam atom bersifat gelombang dan partikel. Azas Ketidakpastian yang dikemukakan oleh Heisenberg pada tahun 1927, menyatakan bahwa posisi dan momentum partikel tidak dapat ditentukan secara pasti dalam waktu bersamaan. Teori ini menyimpulkan bahwa lintasan elektron tidak berbentuk lingkaran. Dan Teori Persamaan Gelombang yang diemukakan oleh Erwin Schrodinger, menerangkan bahwa pergerakan partikel-partikel mikroskopik termasuk Elektron.

Azas Ketidakpastia menurut Heisenberg, menyebabkan posisi elektron tidak ditentukan dengan pasti demikian pula dengan elektron dalam atom menurut Mekanika Kuantum. Walaupun orbit elektron tidak dapat ditentukan dengan pasti, tetapi peluang untuk menentukan elektron pada posisi tertentu disekitar inti masih mungkin untuk ditentukan. Orbital merupakan daerah disekitar inti dengan peluang terbesar untuk menetukan elektron. Kapasitas maksimal orbital untuk ditempati elektron sebesar 2 elektron. Orbital juga ini sering disebut tingkat energi. Hanya elektron dengan energi yang cocok dapt menempati orbital tersebut. Sistem susunan elektron dalam Atom dapat dilihat pada tabel gambar berikut :

B. Jari-Jari Atom dan Keelektronegatifan

1. Jari-jari Atom

Jari-jari atom adalah jarak dari inti hingga kulit elektron terluar.
Semakin besar nomor atom unsur-unsur segolongan, semakin banyak pula jumlah kulit elektronnya, sehingga semakin besar pula jari-jari atomnya.

Jadi : dalam satu golongan (dari atas ke bawah), jari-jari atomnya semakin besar.

Dalam satu periode (dari kiri ke kanan), nomor atomnya bertambah yang berarti semakin bertambahnya muatan inti, sedangkan jumlah kulit elektronnya tetap. Akibatnya tarikan inti
terhadap elektron terluar makin besar pula, sehingga menyebabkan semakin kecilnya jari-jari
atom.
Jadi : dalam satu periode (dari kiri ke kanan), jari-jari atomnya semakin kecil.

Dalam segolongan, jari-jari atom akan semakin besar dari atas ke bawah. Hal ini terjadi karena dari atas ke bawah jumlah kulit bertambah sehingga jari-jari atom juga bertambah.

Dalam seperiode, (dari kiri ke kanan) berjumlah kulit sama tetapi jumlah proton bertambah sehingga jari-jari atom juga berubah. 

Karena jumlah proton bertambah maka muatan inti juga bertambah yang mengakibatkan gaya tarik menarik antara inti dengan elektron pada kulit terluar semakin kuat. Kekuatan gaya tarik yang semakin meningkat menyebabkan jari-jari atom semakin kecil. Sehingga untuk unsur dalam satu periode, jari-jari atom semakin kecil dari kiri ke kanan.

2.Keelektronegatifan

Adalah kemampuan suatu unsur untuk menarik elektron dalam molekul suatu senyawa (dalam ikatannya).Diukur dengan menggunakan skala Pauling yang besarnya antara 0,7 (keelektronegatifan Cs) sampai 4 (keelektronegatifan F).

Dalam satu periode (dari kiri ke kanan), harga keelektronegatifan semakin besar.
Dalam satu golongan (dari atas ke bawah), harga keelektronegatifan semakin kecil.

Dalam satu golongan dari atas ke bawah
1.Afinitas elektron semakin kecil
2.Jari-jari atom semakin besar
3.Energi ionisasi semakin kecil
4.Elektronegativitas semakin kecil

Dalam satu perioda dari kiri ke kanan
1.Jari-jari atom semakin kecil
2. Afinitas elektron semakin besar
3. Energi ionisasi semakin besar
4. Elektronegativitas semakin besar

Harga keelektronegatifan penting untuk menentukan bilangan oksidasi ( biloks ) unsur dalam sutu senyawa. Jika harga kelektronegatifan besar, berati unsur yang bersangkutan cenderung menerim elektron dan membentuk bilangan oksidasi negatif. Jika harga keelektronegatifan kecil, unsur cenderung melepaskan elektron dan membentuk bilangan oksidasi positif. Jumlah atom yang diikat bergantung pada elektron valensinya.

C. Panjang Ikatan dan Sudut Ikatan

1. Panjang Ikatan

Ikatan	Senyawa	Visualisasi	Gambar	Panjang Ikatan
C-O	CO2			1,4302
H-S	H2S			1,3351
O-H	H2O			0,98001
N-O	NO2			1,3349
O-O	O2			1,3198
Be-F	BeF			1,711
Li-Li	Li2			2,4591
N-O	N2O			1,3511
N-F	NF3			1,411
N-H	NH3			1,0112
H- I	HI			1,6466
H-F	HF			1,045
H-Cl	HCL			1,3046
H-Br	HBr			1,4628

Panjang ikatan adalah jarak antara dua buah atom yang saling berikatan atau jarak rata-rata antar dua buah inti yang berikatan kovalen.Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan adalah jari-jari kovalen,keelektronegatifan, energi ikatan dan orde ikatan.

• Jari-Jari Kovalen

Jari-jari kovalen adalah setengah dari jarak antara dua inti atom homonuklear yang berikatan kovalen atau setengah dari jarak ikatan antara dua atom yang sama.Perbedaan panjang ikatan dalam ikatan antar molekul karena perbedaan pada nomor atom dalam molekul-molekul tersebut. Jika nomor atom dalam suatu molekul semakin besar maka semakin besar jari-jari atom nya.

• Keelektronegatifan

Panjang ikatan  di pengaruhi oleh keelektronegatifan ,untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan.Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan polaritas.Termasuk panjang ikatan H-X (X=Halida) karena perbedaan keelektronegatifan.

• Orde Ikatan

Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya orde ikatan.Makin tinggi orde ikatan,maka ikatannya semakin pendek,sebaliknya.Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul,maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal.

2. Sudut Ikatan

nama senyawa pada gambar adalah 1,3-etil-2-siklopentanon
nomor atom 8-7-6 sudut ikatan 101,051.
nomor atom 7-6-5 sudut ikatan 108,244.
nomor atom 6-5-4 sudut ikatan 105,462.
nomor atom 5-4-8 sudut ikatan 100,836.
nomor atom 7-9-10 sudut ikatan 133,651.
nomor atom 4-3-2 sudut ikatan 106,186.

D. Energi Disosiasi

Energi disosiasi ikatan (BDE atau D₀) adalah ukuran kekuatan dari suatu ikatan kimia. Hal ini dapat didefinisikan sebagai perubahan entalpi standar ketika suatu ikatan terbelah secara homolisis, dengan reaktan dan produk reaksi homolisis pada 0 K (nol absolut). Misalnya, energi disosiasi ikatan untuk satu ikatan C–H dalam etana (C₂H₆) didefinisikan dari reaksi:
CH₃CH₂–H → CH₃CH₂^• + H^•
D₀ = ΔH = 101.1 kkal/mol = 423.0 kJ/mol = 4.40 eV (per ikatan)

Energi disosiasi ikatan terkadang disebut sebagai entalpi disosiasi ikatan (atau entalpi ikatan), namun istilah ini mungkin tidak sepenuhnya setara. Entalpi disosiasi ikatan biasanya merujuk pada entalpi reaksi di atas pada 298 K (kondisi standar) dan bukan pada 0 K, serta berbeda dengan D₀ sekitar 1.5 kkal/mol (6 kJ/mol) dalam hal satu ikatan pada hidrogen dalam suatu molekul organik besar. Namun demikian, istilah energi disosiasi ikatan dan simbol D⁰ telah digunakan untuk entalpi reaksi pada 298 K pula.

Misalnya, disosiasi ikatan HO–H dari molekul air (H₂O) membutuhkan 493.4 kJ/mol. Disosiasi radikal hidroksil yang tersisa memerlukan 424.4 kJ/mol. Energi ikatan pada ikatan kovalen O–H dalam air dikatakan sebesar 458.9 kJ/mol, rata-rata dari nilai tersebut.

Dengan cara yang sama untuk menghilangkan atom hidrogen berturut-turut dari metana maka energi disosiasi ikatannya adalah 104 kkal/mol (435 kJ/mol) untuk D(CH₃–H), 106 kkal/mol (444 kJ/mol) untuk D(CH₂–H), 106 kkal/mol (444 kJ/mol) untuk D(CH–H) dan terakhir 81 kkal/mol (339 kJ/mol) untuk D(C–H). Energi ikatan, maka, adalah sebesar 99 kkal/mol atau 414 kJ/mol (rerata energi disosiasi ikatan). Tak satu pun dari energi disosiasi ikatan individu yang sama dengan energi ikatan 99 kkal/mol.

Mengikuti disosiasi, jika ikatan baru dari energi disosiasi ikatan yang besar terbentuk, produk ini memiliki entalpi lebih rendah, terdapat kehilangan energi, dan karenanya proses secara keseluruhan bersifat eksotermik. Secara khusus, konversi ikatan rangkap dua yang lemah dalam O₂ menjadi ikatan yang lebih kuat dalam CO₂ dan H₂O membuat pembakaran bersifat eksotermik.

E. Konsep Asam dan Basa dalam Kimia Organik

Asam dan Basa Organik
Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari harga pKa atau pKb nya. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks. Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton.

Asam organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton.

Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.
Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, satu dari bentuk resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan muatan tersebut pada atom oksigen.
           Asam organik sebagai asam lemah.Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi.

Svantae Archenius(1887) mengemukakan bahwa asam adalah suatu zat yang apabila dilarutkan kedalam airakan menghasilkan ion hidronum (H⁺). Asam yang hanya menghasilkan sebuah ion H⁺ disebut asam monoprotik atau asam berbasa satu, asam yang menghasilkan dua ion H⁺ setiap molekulnya disebut asam diprotik atau asam berbasa dua.

Dipandang dari jumlah ion yang dihasilkan, asam dibedakan menjadi asam kuat, yaitu asam mudah terionisasi dan banyak menghasilkan H+ dalam larutannya, sedangkan asam lemah merupakan asam yang sedikit terionisasindan menghasilkan sedikit ion H⁺ dalam larutannya. Yang termasuk asam kuat antara lain; HCl, HBr, HI, H₂SO₄, HNO₃. DAN HCLO_4.

Sifat-sifat asam:

1. Rasanya masam ketika dilarutkan dalam air

1. Asam terasa menyengat saat disentuh, terutama bila asam tersebut adalah asam kuat

1. Dari segi reaktivitasnya, asam bereaksi kuat dengan kebanyakan logam, atau bersifat korosif terhadap logam

1. Dari segi daya hantar listriknya, asam walaupun tidak selalu ionik, ia bersifat elektrolit atau dapat menghantarkan arus listrik.

Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan  adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yangmengandung atom nitrogen adalah  salah satu contoh basa organik,tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindaksebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun  basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Menurut Archenius basa adalah suatu senyawa yang didalam air(larutan) dapat menghasilkan ion OH^- . Umumnya basa terbentukdari senyawa ion yang mengandung gugus hidroksida (OH^-) didalamnya. Berdasarkan daya hantar listriknya, basa ada yang terionisasi sempurna dan disebut sebagai basa kuat, misalnya KOH, NaOH, Ba(OH)₂ , dan lain-ain. Dan ada yang sedikit terionisasi dalam air yang disebut sebagai basa lemah, misalnya NH₃ dan Al(OH)₃.

Sifat-sifat basa:

1. Rasanya pahit

1. Terasa licin seperti sabun saat disentuh

1. Dari segi reaktivitasnya, senyawa basa bersifat kaustik yaitu dapat merusak kulit jika senyawa basa tersebut berkadar tinggi

1. Basa juga merupakan senyawa elektrolit atau dapat menghantarkan arus listrik

Permasalahan :

mengapa,Semakin besar nomor atom unsur-unsur segolongan, semakin banyak pula jumlah kulit elektronnya, sehingga semakin besar pula jari-jari atomnya?